Theodore se narodil za vlády Maegora Krutého jako druhorozený syn budoucího Pána Vysoké zahrady Lyonela Tyrella a otec na něj byl náležitě hrdý, stejně tak jako jeho matka Celyse z rodu Redwyneů, která byla hlavně hrdá sama na sebe, že dokázala dát život dalšímu Tyrellovi mužského pohlaví. Zatímco starší Harlan se držel spíše otcových kalhot, malého Theodora se rozhodla matka rozmazlovat, což se otci sice nelíbilo, ale nedokázal odolat jejím smutným očím. Theodore tak dostal vychování ve všech možných směrech, především v těch, kterými by okouzlil mladé šlechtičny, ale že by ho tanec nebo zpěv či přednes básní bavil, to se říct nedalo. Mnohem raději matce utíkal do stájí mezi obyčejné děti a mlátil se s nimi dřevěnými meči, takže často smrděl hnojem a starší bratr jím zlehka pohrdal se slovy, že takhle muž z rodu, který má ve znaku růži, opravdu vonět nemá. Rvačky mezi mladými lordy nebyly nic neobvyklého, co už ale působilo vrásky na čele a bylo také zdrojem drbů, bylo, že mladší Theodore byl viditelně mrštnější a silnější než jeho starší bratr. Harlan byl opravdu takové křehké postavy, zatímco Theodore měl základ hodný vojáka. 
Roku 59 AC zemřel Bertrand Tyrell, Theodorův dědeček, a na jeho místo v čele rodu nastoupil Lyonel. Lyonel se znechucením sledoval výchovu, kterou Celyse týrala jeho silnějšího, avšak mladšího syna. Do karet mu nahrála válka s Dorne a aby svého syna zbavil tanečků a volánků, vzal ho s sebou na bojiště. Theodorovi bylo pouhých šest, ale otec na něj příliš ohledy nebral, i když do bitevní vřavy se samozřejmě nepodíval a byl držen v bezpečí základního tábora. Když se po třech letech vrátil s otcem zpět z vítězného tažení jejich krále, dětská hravost z něj vyprchala a slovy rozhodně neplýtval. Asi aby Celyse neplakala pro ztrátu svého mazánka, znovu otěhotněla a na podzim roku 64 porodila zdravou, krásnou dceru. Radost v domě Tyrellů ale netrvala dlouho, Celyse ochořela stejně jako Theodore i Harlan zimní chřipkou. Její tělo bylo vyčerpané po porodu a během několika dní už bylo jisté, že nemoc si vybere tu nejhorší daň. Zatímco otec truchlil pro svou ženu, Theodore se uzdravoval, a i u Harlana to vypadalo, že nemoc překoná, nicméně jeho tělo nebylo stavěné na to, aby dlouho odolávalo, a tak před koncem roku podlehl chřipce i on. Lyonel neměl příliš času na truchlení, měl na starosti novorozenou dceru, na kterou se nedokázal ani podívat, přišel o svého prvorozeného, o svou ženu a zároveň i o krále. Musel u Theodora dohnat vše, co zameškal, a to především na poli politickém. Korunovace nového krále byla událostí, díky které mohl svého syna uvést do vyšších kruhů společnosti a zároveň se mu povedlo uzavřít během té slavnostní události i důležité spojenectví s rodem Tullyů. Theodorovi bylo sice teprve jedenáct let a jeho zaslíbené ještě o něco méně, ale už tehdy je jejich rodiny zasnoubili. Theodore z toho ještě neměl rozum, takže ho nějak moc netrápilo, že mu otec věší na krk nějakou cizí holku, protože svatba samotná byla ještě v nedohlednu. Zdánlivě.
Zatímco se připravoval na roli budoucího pána Roviny, roky ubíhaly a ani netušil jak, stál vedle krásné a usměvavé dívky a sliboval jí věrnost až do smrti. Sice se s Myrou potkával při nejrůznějších společenských příležitostech a na turnajích bojoval s jejím jménem na rtech, protože se to slušelo, ale vlastně o své rusovlasé nevěstě nic nevěděl. První rok jejich manželství byl tedy velmi opatrný, ale díky Myřině vlídnosti, trpělivosti a štědrosti se do ní dokázal svým způsobem zamilovat a vážit si jí. Roku 74 AC se mladému páru narodila dcera Irisa, pro Theodora to nejkrásnější stvoření na světě, a pro jeho otce zklamání, že Myra neporodila chlapce. Theodora to ale nezajímalo, Irisa se stala sluncem jeho života, rád ji houpal v náruči a občas ji v noci ukradl chůvám, aby jí mohl v křesle vyprávět, co všechno jí koupí a co ji naučí. Myra neměla problém otěhotnět záhy po prvním porodu, ale dítě brzy potratila. A o dva roky později znovu. A znovu. Těžko říct, jestli to nebyl poslední hřebíček do rakve jejího tchána, ale dalšího potratu se Lyonel už nedožil. 
Myra potratila po Lyonelově smrti ještě jednou, než se konečně zadařilo, a Theodore vyhlížel narození syna, protože po tolika zmařených nadějích je přece nic jiného čekat nemohlo. A ano, syn se mu opravdu narodil, maličký a nedonošený, protože přišel na svět příliš brzy. Myra svého syna ale nikdy neviděla, řada potratů a náročný porod byly na její vyčerpané tělo moc a zemřela lékařům pod rukama. Novorozený Harlan ji do několika hodin následoval a Theodore zahořkl ještě víc. Nechápal, proč se tohle celé děje zrovna jemu, co komu udělal. Irise bylo v té době už devět, a i když ji trápil vlastní žal, byla celé dny především u otce, aby na jeho tváři vykouzlila alespoň malý úsměv. Theodore neměl moc času na přemýšlení o budoucnosti Roviny, o své vlastní a svého rodu, pokud se mu nepodaří zajistit dědice, protože jeho slabosti v tu chvíli využil rod Hightowerů a Florentů, kteří se roku 86 AC spojili a vystoupili proti Tyrellům. Theodore měl podporu ostatních vazalů a povstání na svém území s jejich pomocí potlačil. A ačkoliv by mohl na území drzých lordů uvalit pár sankcí, nechtěl trestat jejich poddané a lid, který v tom všem byl nevinně, nicméně křivdu jejich pánům odpustit nehodlal. Na oslavu vítězství uspořádal velkolepý turnaj pro rytíře a lordy z Roviny, aby dokázal, že si jejich pomoci i věrnosti váží. Ačkoliv by samozřejmě měl především myslet na to, že by se měl znovu oženit, rozhodně to není něco, co by ho budilo ze sna nebo co by se snažil v současné době aktivně vyřešit.