Holden se narodil jako prvorozený syn Lorda z Kamenného bálu Albina Masseyho, který se svým jménem vždy pyšnil, jak jen to šlo. Původ Masseyů sahá daleko do dob Prvních lidí, z kterých pochází jejich zakladatel Maldon Massey, jenž vystavěl Kamenný bál a vládl jemu i celému Masseyova háku jako vazal Durrana Přítele krkavců, přičemž se jejich rod z vlivu Durrandonů dostal v dobách Durwalda I. Tlustého, proti němuž pozvedli své meče a díky své rebelii se odtrhli od Bouřlivého království, založili své vlastní království a stali se královským rodem svých vlastních zemí, což je něco, co před usínáním poslouchal jako příběh hrdinství a šlechetnosti jejich rodu mladý Holden snad od narození. Přestože se pár let na to Masseyové opět dostali pod nadvládu jiných až do příchodu Aegona Dobyvatele, kdy se velice rychle dali dobrovolně na jeho stranu a stali se tak přímými vazaly Targaryenů až dodnes. Stopa tohoto rodu ovšem není malá, Holdenovi předci už v dobách Aegona I. byli nejednou jmenováni Mistry práva a vždy stáli po boku Targaryenů v každém boji. Mistrem práva se stal také Albin, Holdenův otec, a od svého prvorozeného neočekává nic menšího.

Jenomže tento všudypřítomný tlak se na Holdenovi už dávno podepisuje. Zejména proto, že se mu jen těžko daří splňovat všechny požadavky, které jsou na něj kladeny. Místo silného muže, který by se vzhledem podobal kdysi velmi zdatnému Albinovi nebo svým mladším bratrům, vypadá prvorozený Massey jako vyžle, který sotva uzvedne meč se štítem naráz, natož aby se stal svérázným bojovníkem, který by hájil svůj rod. Jednou jedinou útěchou by snad jeho otci mohlo být, že pokud jde o kniha a vědomosti, jeho hlava unese více, než by se zdálo, a tak by se třeba jednou opravdu mohlo poštěstit, aby se stal jedním z Mistrů obklopující krále, jako jeho otec.

Vždy mu ovšem bylo vytýkáno zejména to, co mu chybělo, byl označován za budižkničemu a jeho přednosti byly vždy přehlíženy. Snad i proto je dnes mužem, kterým je. Někým, kdo není úplně s to, aby čelil svým emocím či náladám, jež se už několikrát v jeho životě ukázaly být kamenem úrazu, když už jednou vyplynou na povrch. Když bylo Holdenovi třináct let a otec znovu s opovržením shlížel na jeho počínání si v silových bojích, jeho vlastní zklamání a udusaný vztek se vyvrhl na povrch, přičemž Holden zákeřně usmrtil jednoho ze šlechticů, se kterým vzájemně pilovali své dovednosti. Tehdy ovšem byla stále naživu jeho matka, která měla dost veliké srdce na to, aby v něm měla místo pro všechny své děti, i ty méně vydařené, a která měla pro svého prvorozeného slabost, ať už si počínal jakkoliv. Podobných výlevů se však během jeho dospívání událo několik. Holden byl sice schopný sekat latinu několik let, ale jakmile se jednou za čas našla prasklinka v jeho pevně střežené fasádě, zcela neočkávaně a náhle jednal jako býk, který zahlédl rudý prapor. Což jeho pověsti nepřidalo, přestože se podobné věci vždy všichni snažili ututlat a jakkoliv neúspěšně napravit.

Snad i proto byl vyslán svým otcem do Králova přístaviště do učení, stále samozřejmě velmi dobře zajištěn, nešlo o žádné vyhoštění z rodu, přestože by to možná jeho otec někdy rád udělal, ale dokud je na světě Elis, Holdenova matka, mohlo by jen máloco ohrozit jeho postavení.